2013年より毎年放送を続けてきたフジテレビ系列の特別番組、有吉の夏休み。
日本では超多忙な有吉弘行が、ハワイの青い空の下、気心の知れた仲間たちとゆったりした夏休みを過ごすところにカメラが密着し、普段は見られない姿やココでしか聞けない話をお届けしてきた。
昨年の放送で「ファイナル」と発言していた有吉だったが、「俺のプライベートの旅に終わりはない」と一喝し、あっさり今年もハワイで夏休みを過ごすことに。
さらに、昨年までは「仕事2：プライベート8」だったが、今年は「仕事1：プライベート9」と、これまで以上に素の姿をさらけ出すことになりそうだ。
旅のお供には、岡井千聖（℃-ute）、狩野英孝、小嶋陽菜、小峠英二（バイきんぐ）、カンニング竹山、田中卓志（アンガールズ）、西堀亮（マシンガンズ）、渡部建（アンジャッシュ）というまたまた気心しれた面々がそろう。
今回は、「大雨の中で下見をした」と言う小峠と狩野がナビゲート。
まずはホノルル空港からオープンカーで出発。アメ車大好きの小峠はテンション上がりまくりだが、有吉は・・・
豪快なステーキ、行列ができるフローズンヨーグルト、昨年オープンした ” ワイキキの街が一望できる ” と話題の展望レストラン『スカイワイキキ』などを訪れ、最新のハワイグルメを堪能。
ワイキキビーチでは、カヌーやパドルサーフィンに釣りを組み合わせた新しいマリンスポーツ「スタンドアップ・パドルフィッシング」、マカプウトレイルの絶景の中でのセグウェイ、パラセーリング、水中バイクに乗って海中散歩が手軽にできる水中スクーター「スキューバー・ボブ」など、さまざまなアクティビティーも満喫。
