今回有吉とともにハワイ旅行を共にするのは、カンニング竹山、木下隆行（TKO）、田中卓志（アンガールズ）、中岡創一（ロッチ）、平野ノラ、藤田ニコル、丸山桂里奈、みちょぱ、吉村崇（平成ノブシコブシ）のメンバーで、平野、丸山、みちょぱは今回が番組初参加となる。
ハワイ好き芸能人から当番組へ寄せられた口コミ情報を掲載した旅のガイドブックがパワーアップ！ガイドブックの情報をもとに、芸能人おすすめのハワイ最新スポットを例年通り仕事２、プライベート８を合言葉に巡っていく。
カラフルな新型低床トロリーバス「HiBus」に乗車したり、今年から体験できる「クアロア・ランチ」のカヤックツアーで無人島に上陸したり、去年オープンしたばかりの新感覚フレンチ料理店「パリ・ハワイ」で絶品料理を堪能したり、約束通り「仕事２、プライベート８」でハワイの旅を満喫した。
ハワイファン待望の同番組は今年で第7回目の放送となり2019年9月7日（土）21時～23時10分に放送を予定。
『有吉の夏休み2019 密着77時間 in ハワイ』、放送日：2019年9月7日（土）21時～23時10分、フジテレビ系列
実はハワイの旅は
有吉の夏休み初参戦でした
さいこーーに楽しかった！！
9月7日放送なり pic.twitter.com/Q41vpEmyEy— みちょぱ(池田美優) (@michopaaaaa) August 2, 2019
実は
有吉の夏休みで
ハワイです✌️✨２年連続参戦嬉しい！❤️
愉快な仲間でロコですロコ〜放送お楽しみに#有吉の夏休み pic.twitter.com/L712uoPksC
— 藤田 ニコル(にこるん) (@0220nicole) August 1, 2019
田舎町でひっそりと暮らしてます。。。 pic.twitter.com/YjQq49sy6s
— カンニング竹山 (@takeyama0330) August 3, 2019
